Wenn man bei einem New York Urlaub genug Zeit für eine Rundreise oder für größere Ausflüge hat, sollte man unbedingt einen Abstecher in den Bundesstaat Pennsylvania und in die Stadt Philadelphia machen. In Philadelphia befinden sich bedeutende Orte und Sehenswürdigkeiten aus der Zeit der amerikanischen Unabhängigkeitsbestrebungen wie z.B. die Independence Hall und die Liberty Bell. Nach Philadelphia kann man von New York City aus sehr leicht mit dem Zug reisen. Für Ausflüge sollte man auch in Pennsylvania einen Mietwagen zur Verfügung haben.
In Pennsylvania befinden sich zudem weitere wichtige Orte der amerikanischen Geschichte wie die Stadt Gettysburg mit dem gleichnamigen Schlachtfeld. Bei der Stadt Strasburg befindet sich zudem eine der Amish Gemeinden der USA.